Etwa um 1900 entstand dieser Halbschuh, der im Oxford-Schnitt gefertigt wird und am Mittelfuß über ein breites Band, den Sattel, verfügt. Der Schuh ist stets in heller Farbe gehalten, der Sattel hingegen erstrahlt in dunklem Schwarz. Der Hauptschuh wurde meist aus Segeltuch oder Leinen hergestellt, der Sattel hingegen immer aus Leder. Die weiße Sohle war meist dünn gehalten; einst aus Leder, später aus Kreppgummi gefertigt. Ein echter Sattelschuh musste also über diesen besagten Sattel verfügen, ansonsten war es nur ein zweifarbiger Oxford Schuh, nicht mehr und nicht weniger. 

Der Saddle Shoe wurde vorwiegend beim Golfspielen getragen und fand in den zwanziger Jahren seinen Weg in die Modewelt. Die Herren begannen damit zu experimentieren und trugen den sportlich-eleganten Schuh zu Arbeitshosen, aber auch zu Anzügen. Um die Verschmutzung der Schuhe geringer zu halten, begann man die weiße Farbe gegen ein Creme-Weiss oder Beige zu ersetzen. Langsam wurde die Vielseitigkeit dieses einzigartigen Schuhs erkannt. Er eignet sich also als Sportschuh und lässt sich dennoch elegant zum Anzug tragen, man kann mit ihm laufen, turnen und auch seine Qualitäten als Tanzschuh bewies er bei abendlichen Veranstaltungen. 

Die Frauen der zwanziger Jahre verliebten sich in die Einfachheit dieses Schuhs und entdeckten diesen Männerschuh für sich. Bald ergab sich daraus eine Version für Damen, denn eine Vielzahl an Herstellern erkannten das Potential und produzierten Sattelschuhe für Mädchen und Frauen. Einige Modelle wurden mit einem kubanischen Absatz ausgestattet. 

Schon bald wurden Saddle Shoes an vielen Schulen im Turnunterricht getragen. Der Trend zum Segeltuch blieb bis in die dreißiger Jahre erhalten, einige Hersteller ersetzten sogar den Ledersattel durch dunkle Leinenstoffe. Etwa 1935 wurde dann das erste Paar Schuhe in den Farbkombinationen Schwarz-Weiß und Braun-Weiß vorgestellt. Erstmals entfernten sich die Designer von den weißen Sohlen und brachten Schuhe mit schwarzen oder braunen Sohlen auf den Markt. 

Seinen größten Aufschwung erlebte der Sattelschuh wohl in den fünfziger Jahren. Die Schuhe wurden nun teilweise zur Gänze aus Leder gefertigt. Es war der Teenager-Schuh schlechthin, aber auch bei älteren Generationen wurde dieser einfache und robuste Schuh immer beliebter. In den USA mussten alle Mädchen und Buben ab der Schulstufe Junior-High diesen Schuh zur Schuluniform tragen. Viele Stars aus Hollywood und der Musikszene wurden zur damaligen Zeit mit Saddle Shoes gesehen. Elvis Presley trug bei seinem Song “Jailhouse Rock” klassische Saddle Shoes. 

Dieser unaufhaltsame Trend zog sich bis in die sechziger Jahre hinein. Viele Schulen produzierten den Sattelschuh bis in die neunziger Jahre, da er fester Bestandteil der Schuluniform war. Grundsätzlich verlor dieser Schuh aber an Popularität. Man empfand ihn als zu kindlich für Erwachsene, ebenso schon alt und abgedroschen. Gegen Ende der 60er-Jahre verschwand diese Stil-Ikone völlig von der modischen Bildfläche. Nur noch in wenigen Schulen wurden Saddle Shoes getragen. 

Der Saddle Shoe ist eine Stil-Ikone der Vintagemode und sollte bei jedem Vintage-Fan den Schuhschrank zieren.